У 2020 році Василіанському монастирю в Умані виповнюється 255 років — це найстаріша будівля Умані, що збереглася до наших днів. Із 2016 року діє експозиція і екскурсоводи ДІАЗ «Стара Умань» залюбки розповідають про історію монастиря, про життя і побут монахів та учнів.
Загалом екскурсія підземеллями триває близько 40 хвилин, а розповідають про розквіт і занепад Василіанського монастиря.
Уманський Свято-Богородицький Василіанський монастир заснований 1765 року за сприяння воєводи київського Францішека Салезія Потоцького. Він подарував василіанам площу в Умані, на якій збудували церкву і монастирські келії, а в передмісті — фільварок, комори, розбили городи.
На місці майбутнього монастиря заклали кам’яний фундамент з підземеллям висотою півтора сажені і розпочали кладку цегляних стін шириною півтора аршина і висотою у два поверхи П-подібної будівлі. Одним із будівничих монастиря був Шафранський. Від монастиря до міста йшли підземні ходи.
Згідно документа про заснування, при монастирі повинні знаходитися: 14 ченців-василіан, 4 місіонери, 4 або більше професорів, в залежності від кількості учнів, настоятель, вікарій, духовники та проповідники і 400 учнів-василіан.
Облаштування монастиря доручили Іраклію (Гераклію) Костецькому.
Основні обітниці ченців-василіан були такі: чистота, послух, спільне проживання, відмова від золота, срібла і грошей, одяг відмінний від світського, не пишний.
В історії уманського Василіанського монастиря та шкіл при ньому виділяють чотири етапи:
І. 1765 — червень 1768 р. — заснування монастиря та початок становлення навчального закладу при ньому.
В 70-х роках XVIII століття у Василіанському монастирі навчався прадід українського поета Максима Рильського — Ромуальд та його молодший брат Антоній.
У червні 1768 року Умань здобули гайдамаки і в цей період монастир не діяв.
ІІ. Осінь 1768 — 1794 р. — відродження монастиря і трансформація релігійного навчального закладу у центр світської освіти.
Після придушення повстання російськими військами, восени 1768 року, починається відродження монастиря і школи при ньому, як центру освіти на Уманщині. Василіанський монастир з колегією стає одним із найвідоміших центрів освіти на правобережній Україні. В ньому запроваджується нова програма навчання і виховання: «Навчати усіх, якої б віри не були».
Після другого поділу Речі Посполитої Правобережна Україна, а з нею і Умань, відійшли до Російської імперії. 1793 року в приміщеннях монастиря шляхта присягала на вірність Катерині ІІ. А у 1794 році за наказом Катерини монастир і учбові класи закрили.
ІІІ. 1796 — листопад 1830 р. — розквіт уманського монастиря та школи.
У 1796 році Павло І відновив діяльність василіанського монастиря в Умані.
На цей період припадає час навчання відомої трійки молодих поетів — Северина Гощинського, Юзефа Богдана Залеського та Міхая Грабовського, які створили літературний гурток «Загора» і видавали шкільний журнал, захоплювалися українськими піснями, народними переказами з часів Гайдамаччини.
1816 року в школи навчалися 448 учнів. Окрім представників «української школи», в цей час навчалися Йозеф Мяновський (доктор медицини, громадський діяч), Ян Кароль Сенькевич (відомий історик, біограф та перекладач), Генріх Франціск Духінський (етнограф), Ян Креховецький (учасник польського національно-визвольного руху), Віктор Григорович (історик-славіст).
На 1830 рік в Уманському повітовому василіанському училищі навчалися 800 учнів у семи класах.
ІV. Листопад 1830 — березень 1834 р. — призупинення діяльності освітнього осередку в монастирі та його остаточна ліквідація російським урядом.
Невдала участь Александра Потоцького у польському листопадовому повстанні 1830 року стала фатальної для нього і для монастиря. У 1832 році монастир і учбові заклади при ньому закрили. 5 березня 1834 року монастир остаточно ліквідували.
В 30-х роках XIX століття на території монастиря знаходився військовий шпиталь, згодом — окружний військовий суд і військові частини, церква. У 1918-20 рр. в будівлі працювали органи влади. З березня 1920 по березень 1921 діяв «пролетарський театр», виступала театральна трупа під керівництвом драматурга Леся Курбаса, активну участь брав у драматичній студії брав шістнадцятирічний Микола Бажан.
У 1924 році працівники Уманського соціально-історичного музею провели дослідження підвальних приміщень монастиря. Про те, що там виявили, свого часу писала київська газета «Пролетарская правда від 22 квітня 1924 року: «…обстеження, розпочате Соціально-історичним музеєм, виявило під будівлею цілий підземний поверх, з коридорною системою і численними кімнатами, великий склад під приміщенням колишнього в історичні часи костелу (тепер «Пролетарський театр»). У склепі, що значно постраждав, від різних шукачів скарбів на протязі всього ХІХ століття, знайдена група напівзгнилих трун із залишками людських кістяків, шматки напівзотлілої матерії, шматок воскової свічки і т.і. Між іншими речами знайдена стародавня пищаль з оригінальним написом: “Тікай, бо біда…”»
В радянську добу і до 1998 року будівлю використовували під військові казарми.
З 2006 року василіанський монастир знаходиться на балансі Державного історико-архітектурного заповідника «Стара Умань».