Одна з характерних особливостей богослужіння Великого посту – читання чи спів Великого покаянного канону святителя Андрія Критського. Для багатьох вірян цей канон – чи не єдина відмінність великопісного часу від решти церковного року, адже у суботи та неділі під час Великого посту особливостей зовсім мало, а з буденних служб серед вірян найбільш популярні дні, коли читається канон св. Андрія Критського.
У практиці Східної Церкви цей канон прочитується частинами на великому повечір’ї з понеділка до четверга першої седмиці Великого посту, а на утрені четверга п’ятої седмиці, у день так званого «Маріїного стояння» — співається повністю. Кожен тропар канону, згідно з древньою традицією, супроводжується трьома земними поклонами. За виконання канону повністю кількість поклонів перевищує 750.
Великий покаянний канон належить перу святителя Андрія Критського (660-740) – візантійського ритора та гімнографа. Саме цей святий увів у візантійський церковний вжиток новий жанр – канон, що поступово витіснив популярний раніше кондак. Новий жанр виявився пов’язаним із дев’ятьма «біблійськими піснями». Кожна з пісень канону починається ірмосом, котрий є «зв’язкою» між тематикою біблійної пісні та змістом канону. Ірмос задає метрику та мелодію для тропарів канону, котрі, власне, розкривають зміст. Тропарі канону виконуються почергово з віршами біблійних пісень: друга пісня, як найбільш «скорботна», виконується тільки в період Великого посту. Свт. Андрій був автором і зовсім коротких канонів – лише з трьох пісень, так званих «трипіснців», що були покладені в основу великопісної богослужбової збірки – Тріоді пісної.
Великий покаянний канон – найбільш відомий шедевр святителя Андрія. Окрім того, перу святого належать канони на головні церковні свята – Різдво Христове, Богоявлення, Стрітення, Благовіщення, Неділю Ваій (Вербну), Пасху, Преображення, Різдво Богородиці, Зачаття св. Анни, Різдво Іоанна Предтечі, Усікновення глави Йоана Предтечі та ін.; ці канони друкуються в сучасній богослужбовій мінеї. Написав св. Андрій і канон Пасхи, що вийшов з богослужбовго вжитку.
Натомість Великий покаянний канон, схоже, був задуманий для келійного, а не богослужбового читання. Дехто вважає, що писав цей канон св. Андрій незадовго до своєї смерті. Ймовірно, при цьому Критський архипастир пригадував ганебний випадок зі свого життя: 712 року святитель брав участь у церквовному соборі, скликаному імператором Філіппіком для поновлення монофелітської єресі. На цьому соборі св. Андрій разом зі святителем Германом, згодом патріархом Константинопольським, підписав документи, котрі проголошували анафему Шостому Вселенському собору, тобто фактично став на бік монофелітства. Відомості про це наводить історик Феофан Сповідник, спочилий 817 року, і цей епізод увійшов у текст житія свт. Андрія.
Епоха, в яку жив св. Андрій Критський, була складною для Східної Римської імперії та її Церкви. З кінця V ст. західна половина колись єдиної імперії вже знаходилася під владою варварів. 614 року почала потерпати і Візантія: набіги персів на Палестину та Єрусалим призвели до пограбування дорогоцінних для християн святинь. Хрест Господній потрапив у полон до язичників. А в середині сьомого століття почався рішучий наступ ісламу. Християнська імперія втрачала все більше і більше території. Окрім того, східні області відділялися і від Церкви – монофізитський розкол, що спалахнув у п’ятому столітті, призвів до відділення від «халкідонітів» значних регіонів на східних рубежах імперії. А за життя св. Андрія Церква вже зазнала гонінь від самих візантійських імператорів, котрі стали на бік іконоборницької єресі. У ці непевні часи, коли не тільки майбутнє туманне, але й теперішнє під загрозою, церковний народ охоплювало глибоке покаянне почуття. Може, саме тому канон св. Андрія став настільки популярним? Текст Великого покаянного канону зустрічається вже у найдавніших зі збережених до нашого часу рукописних Тріодях – як слов’янських, так і грецьких.
Грецька Тріодь X століття (Sinait. gr. 734-735) розташовує текст канону у четвер п’ятої седмиці Великого посту, але не в складі денного послідування, а окремо, попереджуючи його заголовком: «Того ж дня сідальні, співані на Великий канон». Ймовірно, це значить, що канон нещодавно був введений у літургічний обіг і не закірпився в складі традиційних богослужінь. У грецькій Тріоді XI століття (Vatop. 315-949) канон Андрія Критського розділений на 5 частин для виконання з понеділка до п’ятниці на 5-й седмиці посту. Таким самим чином, тільки без зазначення седмиці, канон поділено і в слов’янській Тріоді (РГАДА. Тип. 137). А ще одна Тріодь XI століття (Vat. 771) призначає часом виконання канону 5-ту неділю посту.
Усю біблійну історію св. Андрій переплітає з іносказаннями та робить її ілюстрацією до моральних розмірковувань. Перші сім з половиною пісень канону присвячені переважно героям та подіям старозавітної історії, у середині восьмої пісні підводиться підсумок зверненню до старозавітних образів: «Зі Старого Заповіту усіх нагадав тобі, душе, для прикладу», — і увага піснеписця переключається на новозавітні події. Кожен з добрих або злих персонажів біблійної історії – вервечка прабатьків, патріархів, суддів, царів, пророків, ізраїльтян та їхніх сусідів – стає для св. Андрія приводом розмірковувати про власний гріховний стан. Злі вчинки стають приводом розмірковувати про свої гріхи, а добрі – про відсутність своїх чеснот. Спастися, згідно зі св. Андрієм, можна через віддалення від пороків та пристрастей і наслідування чеснотам святих. В іншому разі недбалий грішник приречений горіти в полум’ї пекла, котре є не що інше, як полум’я його власних пристрастей.
Разом з Великим каноном на 5-й седмиці посту співають 16 тропарів «Блажен», що належать також перу св. Андрія Критського. У сучасній Тріоді вони друкуються на ряду після 6-ї пісні Великого канону. Окрім того, після 6-ї пісні друкується кондак «Душе моя, душе моя, встань, чого спиш ти». Кондак цей написано славетним гімнографом преподомним Романом Солодкоспівцем, і в початковому вигляді являв собою розгорнуту поему з 20-30 строф, що закінчуються одним і тим самим рефреном. Цікаво, що повний текст цього кондака відомий за єдиним рукописом XI ст. (Patm. 213, видано в серії Source Chretiennes, збірка 128). У цьому кондаку прп. Роман розвиває тему зрадництва Юди та хресних страждань Спасителя, але в сучасному обігу від усього кондака залишилася лише ввідна строфа, яка задає тему й метрику всьому твору.
Для того, щоб відчути «атмосферу» Великого посту як часу каяття та оновлення, варто не пропустити зовсім особливе богослужіння на п’ятій седмиці Великого посту – так зване «Маріїне стояння». Це утреня четверга 5-ї седмиці, у парафіяльній практиці найчастіше її служать в середу ввечері. Окрім Великого покаянного канону, за цією службою читається житіє преподобної Марії Єгипетської як приклад справжнього навернення від безодні гріха до висот праведності.