Майже в самому центрі древнього Чернігова, на сусідньому з Дитинцем узгір'ї над Подолом, стоїть Єлецький жіночий монастир. Правда, якщо бути точним з назвами та перекладати їх українською, то слід було б монастир називати Ялинковим.
За легендою, головний Успенський храм, а невдовзі і монастир був побудований на місті віднайдення ікони Божої Матері, що з'явилась тут в ялинковому лісі. Єлецька ікона Божої Матері відображає і ту ялинку, і середньовічний Чернігів, і давнє зображення Божої Матері з Ісусом.
Насправді сюжет чудесного віднайдення ікони в лісі та постання на тому місті храму, скиту чи монастиря є дуже розповсюдженим в житіях святих та патериках православних монастирів. Десь завуальовано, а десь і прямо в таких випадках, мова іде насправді про факти протистояння Православної Церкви язичницьким ритуалам слов'ян, в цьому випадку сіверян, які тісно пов'язані з культом лісу та окремих дерев. Язичницькі вірування, як відомо, продовжували на Русі активно існувати в народі аж до ХVІІІ століття. В період же перед заснуванням Єлецького монастиря ці вірування були майже загальними. Саме тому Церква та князі Рюриковичі, що будували на Русі християнську державу, вимушені були створювати осередки християнства саме на місці осередків язичницького культу.
Саме така подія, ймовірно, відбулася 3 лютого 1060 року, коли на місці появи ікони чернігівським князем Святославом Ярославичем, третім сином Ярослава Мудрого, при підтримці "отця руського монашества" преподобного Антонія був заснований монастир.
Заснування монастиря в Чернігові було тоді політичною подією. Преподобний Антоній пішов з Києва через гнів на нього великого князя київського Ізяслава Ярославича. Маючи таку впливову людину як Антоній у союзниках, чернігівський князь вирішив розпочати свою гру. Чернігів, за задумом князя, повинен був стати столицею Русі замість Києва. Це було легше зробити, зважаючи на гучну перемогу Святослава два роки перед тим над половцями під Сновським. Б'ючись в меншості, Святослав переміг, взявши в полон хана Шарукана. В умовах загальної експансії половців на Русь і попередньої поразки об'єднаних руських князів при Альті, задум перенести столицю Русі подалі від кордонів Степу у Чернігів, одночасно захопивши верховну владу у старшого брата, був цілком реальним. Створення ж на Єлецькій горі та в її печерах альтернативного київському центру монашого життя Руси могло бути сильним аргументом на користь нової столиці.
Переносу столиці Руси до Чернігова не сталося. Невдовзі сам Святослав Чернігівський сів на київський престол, а Чернігів залишив у спадкове володіння своїм потомкам — Святославичам. Але за час існування проекту "Чернігів — столиця Руси" (1054-1073), місто стало потужним центром лівобережної Руси, звідки слов'янська колонізація та християнство розповсюджувалось на схід — у дике фінно-угорьке Залісся. "Свого" князя Святослава чернігівці до сьогодні місцево вшановують в якості святителя.
Скоріш за все при заснуванні монастиря головний його собор — Успіння Божої Матері, був збудований з дерева, але потім, у другій половині ХІІ століття, був побудований той кам'яний собор-красень, який сьогодні є найстарішою кам'яною спорудою по ліву сторону Дніпра. Це був князівсько-монастирський храм — тринавовий, триапсидний з низьким нартексом і хорами над ним. В південно-західному куті храму наявна невеличка хрещальня з напівкруглою апсидою, що було новаторством в порівнянні з київськими храмами, і опосередковано доводить, що роботи з хрещення язичників серед сіверян було більше, ніж серед київських полян. Скільки бань було в оригінальному Успенському соборі — точно не з'ясовано: чи то одна, як тоді водилося, чи то три, чи, навіть, п'ять, як зараз.
У 1239 році Чернігів та монастир спіткала доля всієї Київської Руси. «Иную рать посла (Батый) на Чернигов… пришедше же послании отступиша град Чернигов в силе тяжце. Слышав же Мстислав Глебович, внук Святослава Ольговича, нападение иноплеменных на град прииде на нь с вой своими. И лют бе бой у Чернигова, оже и тараны на нь ставиша и меташе на нь камением полтора перестрела, а камень яко можаху четыре мужи сиянии подьяти его. Но побежен бысть Мстислав и множество от вой его избиено бысть и град взяша и запалиша огнем» (Іпатіївський літопис, запис 1240 р.). Татари пройшлись тут мечем та пожежами, після чого монастир довгий час стояв у руїнах, як і все місто. Сіверщина стає землею, за володіння якою сперечаються Велика Литва, Золота Орда та її західний улус — Московське князівство.
Розповідь про подальші події в Чернігові протягом майже 300 років традиційно відсутня в московсько-російських хроніках, так, ніби історії тут, поза московської влади, взагалі не було. Правда полягає в тому, що Сіверщина в той період належить Великому Князівству Литовському, під владу якого, більш ліберальну, ніж московська, добровільно переходили удільні князі порубіжжя. Одним з таких перебіжчиків був можайський князь Іван, що збіг "в Литву" після поразки в громадянській війні на стороні Шемяки під страхом осліплення — варварського московського звичаю, що в цій війні дуже розповсюдився. Іван Можайський, замість втрачених в Московії дідичних прав та володінь, отримав в уділ на службі Литовському князівству Сіверщину та проводив відновлювальні роботи в Чернігові та в монастирі. Так було повернено до життя занедбаний до того часу Успенський собор монастиря (1445).
У результаті Лівонської війни (1558-1583) кордон між Москвою та Литвою проходить через Чернігівщину. Сам Чернігів та Новгород-Сіверщина опиняються в Московському князівстві, а сусідні міста Остер та Любеч залишаються в Литві. Про пограничні сутички з точки зору Чернігова опис маємо такий. У 1562 р. загін московитських стрільців з Чернігова (тобто його гарнізон) пішов до Остерського замку (литовського), але потрапив у засаду і був розбитий. Засадним загоном командував остерський староста Філон Кміт. Швидким маршем до Чернігова він застав зненацька невеликий гарнізон, що залишився, та спалив Чернігів. Так продовжують розповідати чернігівські путівники. Як на мене текст повинен бути таким: чернігівський гарнізон зробив вилазку з метою пограбувати сусідню територію, або навіть захопити фортецю Остер. Захисники фортеці розбили та знищили загін загарбників, а потім у відповідь захопили, пограбували та підпалили беззахисний, безгарнізонний Чернігів. Мабуть, так ця подія виглядала би більш об'єктивною.
На сто років Сіверщина стає частиною Московського князівства. В Єлецький монастир переводяться монахи з Москви, будуються оборонні вали навколо монастиря, відновлюються стародавні рови. Війна Литви з Москвою загострюється, у 1579 році польські війська захоплювали Чернігів, але відступили. У 1604 році його захоплює Дмитро Самозванець (гарнізон міста відкрив ворота перед Дмитром і видав єдиного, хто чинив цьому опір, воєводу Татєва). У 1610 році Чернігів та монастир під час нападу київського воєводи Самуеля Горностая спалений. У 1618 Чернігів за Деулінським мирним договором на чотирнадцять років переданий Речі Посполитій, а за договором 1634 року переданий назовсім. Успенський храм в ході цієї війни дуже постраждав. "Верхи мурованные над хором и по бокам упали, на остаток й великий верх мурованный в засклепиню ся проломал и упал".
Окремо тут треба сказати про долю древньої Єлецької чудотворної ікони Богородиці. Під час Баторієвої війни та переходів Чернігова під владу то Москви, то Литви ікона ця була вивезена звідси князями Борятинськими, потомками князя Святослава Чернігівського. В 1687 році князь Данило Борятинський, смертельно поранений в Кримському поході, передає святиню до Харківського Успенського собору. Якби тоді не воля помираючого князя, святиня залишалась би і досі в Москві.
У 1668-1670 роках монастир та Успенський собор переживає період доскональної реставрації та відновлення. Як писав сучасник: в храмах "жили неразумные зверята и птахи гнёзда себе чинили... Теперь в церкви елецкой обитает сын человеческий". Усі бані собору було увінчано багатоярусними верхами в стилі українського бароко.
Під проводом цього архимандрита Єлецький монастир набуває того вигляду, який ми можемо споглядати зараз. Було закінчено реконструкцію собору, споруджено муровані келії, зведена трапезна Петропавлівська церква, організовано одну з найбагатших монастирських бібліотек в Україні. У 1670-1675 роках споруджено двоярусну, 36-метрову надбрамну дзвіницю, з арковим восьмериком дзвона та вишуканим бароковим верхом, з оборонними бійницями. Монастир оточено високим чотириметровим муром, довжиною понад кілометр. Було побудовано також кам'яний корпус настоятеля, від якого зараз залишилися самі руїни, а великі його підземелля використовуються тепер в якості монастирських складських приміщень.
Видатний український православний проповідник помер 12 січня 1688 року і похований в монастирському Успенському соборі.
У 1696 вже архиєпископ Чернігівський Феодосій замість себе архимандритом висвятив Іоанна Максимовича, одного з організаторів Чернігівської колегії — офіційно підтвердженої та статутно оформленої "кузьні кадрів" майбутніх просвітителів "русской" Церкви, перейнявши та поглибивши ту працю, що до того вже півстоліття виконував Єлецький монастир.
В 1697-1699 архимандритом Єлецьким був ще один майбутній святий — Дмитро Туптало — Дмитрій Ростовський.
Особливо в історії Єлецького монастиря треба відзначити роль козацької старшини, що чудово розуміла цивілізаційну роль монастиря. Кошти на реставрацію, землі та села монастирю надавали гетьмани Дем'ян Многогрішний та Іван Мазепа.
Але наступає лиха година, про яку знов, як в російській так, на жаль, досі і в українській історичній літературі, прийнято згадувати поспіхом, як прикре непорозуміння між владою та Церквою. Мова йде про наказ імператриці Катерини ІІ про секуляризацію монастирських земель, власності та кріпосних в 1786 році. Величезні, нечувані багатства реквізовані у найбільшого союзника російської влади, дали можливість створюваній Російській імперії вести загарбницькі війни, приєднувати нові землі — Північне Причорномор'я, Крим, втручатися в Балканські справи в Османській імперії, створювати Грецькі республіки та інші. Але в подальшій перспективі пограбування Церкви та закриття безлічі монастирів призвело до духовної кризи в Російській Православній Церкві, та, великою мірою, до революційної катастрофи в Росії ХХ століття.
У монастиря було відібрано 147 нив орної землі, 56 сінокосів, 1342 монастирських селян чоловічої статі з родинами та цегляна фабрика в Чернігові. Залишили лише 40 десятин землі при штаті в 25 монахів на казенний кошт по 1 класу. До того ж було введено суміщення посади настоятеля монастиря з ректорством в духовний семінарії, що призводило до занедбання монастирських справ.
Після революційних подій початку ХХ століття монастир в кінці 1921 року було закрито. Монахів репресовано.
Під час Другої Світової війни в окупованому німцями Чернігові територія монастиря слугувала місцем розташування військової частини, а в трапезній церкві відновлено богослужіння. Майже курйозом є те, що в цей час в підземеллях Єлецького монастиря переховувався підпільний обком комуністів.
З 1944 по 1964 на території монастиря розташовувалася Чернігівська обласна філармонія.
У 1992 році релігійне життя у монастирі відновилось. Тут заснували жіночий монастир. У 1996—2006 роках настоятельницею монастиря була ігуменя Амвросія (Іваненко). Під її керівництвом були відремонтовані келії монастиря. Ігуменя похована біля Успенського храму.
За огорожею Єлецького монастиря, на території колишніх монастирських городів, що були в 1803 році викуплені магістратом міста за 100 карбованців, існує дотепер тюремний замок, побудований у 1803–1806 роках. Пройшло 210 років з моменту його побудови. В Чернігові змінилися влади росіян і комуністів. Постала незалежна Україна, але призначення цієї давньої споруди не змінилось. Там, на вулиці Комсомольській, все ще розташована діюча міська тюрма.